YC的同伴们对奥特曼能达成这样的成就感到惊讶,因为Loopt的商业模式尚不稳定,产品也并未给人留下深刻印象。然而,奥特曼的独特优势开始逐渐显现,他是一位令人难以置信的谈判高手。YC的创始人对奥特曼的才能印象深刻:“他给人留下了深刻的印象,他以某种方式说服了电话公司为他的创业公司提供服务,即便那时他的公司尚未有成型的产品。我不知道他如何做到的,但那时奥特曼最引人注目的特质就是他的雄心壮志。而我们中的大多数人都有这样的雄心,但他更擅长于达成交易。”在接下来的几年里,Loopt逐渐发展壮大,奥特曼在2008年的苹果开发者大会上进行了产品演示。
我听过和读过很多关于奥特曼的采访,他总是使用“超级”和“兴奋”这样的词语,有时是“超级兴奋”,这种热情与乐观的态度令人印象深刻。他描述事情总是如此轻松、重要且令人激动。然而,对于Loopt后来的发展,他并没有感到“超级兴奋”。几年后,Loopt逐渐淡出人们视野,奥特曼以一笔适中的金额出售了公司。据报道,他带走了500万美元。对于大多数人来说,这或许是一个满意的结果,但从硅谷的角度看,Loopt在某种程度上被视为一个失败。
但这并没有关系,因为奥特曼在那时已经赢得了伯乐们的好感。其中之一是亿万富翁、投资者、PayPal联合创始人彼得·蒂尔。蒂尔是硅谷最有影响力的同性恋之一,这让他与奥特曼之间建立了一种特殊的情谊。当奥特曼离开Loopt时,蒂尔给予了他一笔可观的资金用于投资。他们之间的关系非常密切,奥特曼的同龄人都注意到了这一点,因为蒂尔以悲观和虚无主义著称,而奥特曼则展现出一种真诚和乐观的公共形象。
同时,奥特曼与YC的保罗·格雷厄姆的关系也在加深,这种亲密的关系为奥特曼带来了实实在在的好处。当格雷厄姆有机会投资初创支付公司Stripe时,他邀请奥特曼一同参与。奥特曼后来表示,从某种角度看,这是他迄今为止最成功的一次天使投资,而他能获得这个机会,完全得益于他建立的个人关系网络。
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