格雷厄姆解释称,他之所以选择奥特曼作为YC的继任者,是因为“YC已经成长为一个庞大的组织,而我并不擅长管理如此庞大的组织,奥特曼在这方面表现得游刃有余。”那时,尚无确凿证据表明奥特曼有能力管理大型组织,但自他接任YC以来,他不仅使公司规模远超以往,还为更多创业公司提供了资金支持,并成功拓展了海外业务。奥特曼在YC担任领导时期,无疑是一个关于扩张的时代。
创业者约翰·库根(John Coogan)观察到,奥特曼具备出色的思维转换能力,并且十分专注地倾听,这种能力在他看来近乎超凡。有人甚至形容他为“倾听的迈克尔·乔丹(Michael Jordan)”。许多人描述了他在倾听时的专注程度,他会直视你的双眼,那种强烈的关注几乎让人有些不安。后来,作为YC的掌舵人,奥特曼可能更像是一位幕后推手,他凭借在Loopt时期积累的丰富交易技巧,再加上更为庞大的人脉和影响力,一旦遇到问题,他只需一通电话就能迅速解决。
库根回忆称:“在我创业生涯的早期,曾经历过一次异常艰难的谈判。我抱着试试看的心态给奥特曼发了一封邮件,没想到他立刻回电,短短五分钟内,他便彻底解决了我的困境。这成为我职业生涯中最出色的交易之一,给我留下了深刻的印象。我亲眼见证过奥特曼在短短15分钟的通话中解决了一个价值一亿美元的问题,这确实令人叹为观止。我认为,奥特曼只是以人性化的方式思考问题,他理解每个人的需求——这个人想要X,那个人想要Y,然后他会思考如何将这两者巧妙地连接起来。”
YC在奥特曼的领导下不断壮大,但他的抱负远不止于此。成为总裁后,他承担了一系列特别项目,其中之一便是核聚变研究,旨在鼓励更多人在这一领域创业。他扩大了YC的涵盖范围,包括那些在技术层面存在不确定性的初创企业。在此之前,YC主要专注于互联网软件领域。此外,他还在YC内设立了一个研究部门,并指派研究员探索各种前沿项目,如普遍基本收入——即无论个人是否工作,都能获得固定收入。
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