奥特曼19岁时加入了YC,立刻给YC创始人保罗·格雷厄姆留下了深刻的印象。格雷厄姆后来写道:“在大约3分钟的时间里,我记得我曾想过:当比尔·盖茨19岁的时候,一定也是这样的。”奥特曼那时建立的创业公司叫做Loopt。当人们第一次对手机上有GPS功能感到非常兴奋时,它使用位置数据将人们与他们的朋友和当地企业联系起来,有点像Yelp和Foursquare的混合体。奥特曼在开发者大会上做出了介绍:“Loopt的目标是连接在移动中的人,毕竟这是你拥有手机的主要原因。我们向你展示人们在哪里,他们在做什么,以及周围有哪些酷的地方。”
奥特曼在2005年开始建立这家公司,当时iPhone还不存在,所以Loopt试图为翻盖手机做到这一点,这有点困难。在早期,奥特曼的公司一度陷入绝望的境地,他们真的需要与移动运营商达成协议。他们得知,Sprint旗下的Boost Mobile正在寻找添加位置功能,并需要一个合作伙伴,但他们即将与其他公司签约。于是,奥特曼飞到了位于南加州的Boost总部。他就这样出现在了Boost高管威尔的办公室外面,请求给他10分钟。威尔回忆称:“我记得我接到奥特曼的电话时,他解释了他是谁以及Loopt是什么。Sprint的某人告诉他要与我们联系。”
他补充说:“当时再过一两天,我们就会与另一个比Loopt更大的创业公司签约。奥特曼要求当天来访,这是非常不寻常的,但考虑到时间,我们已经到了最后关头,我们即将签署这份合同,他已经来了,我们的母公司Sprint推荐他,这至少值得开个会讨论下。奥特曼和另外两名Loopt成员来到了办公室,我们坐在会议室里,我们分享了我们想要做的事情,奥特曼开始介绍Loopt,我记得他当时19岁,可能穿着休闲短裤,跷着腿坐在椅子上,开始掌控局势。”奥特曼最终说服了威尔,使Boost Mobile在最后关头改变了原定的合作计划,选择了原本未被看好的Loopt。
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