与王健林保有二十多年友好关系的中国企业家俱乐部创始人、正和岛创始人刘东华，对慈传媒《中国慈善家》表示，王健林讲义气，仁厚。曾是资深媒体人的刘明胜说，王健林外表坚强、刚毅，但内心非常柔软，尤其见不得别人有困难，见到有困难的就会两肋插刀。一些不为人知的慈善细节是，王健林看报看电视，时常看到一些人遭遇各类危难，他会拿出自己的钱，直接让下属悄悄地送给困难者，而且不允许留名。“像这种情况我遇到过很多次，外界很少知道。他有很多的捐赠是大家都不知道的，我们集团知道的可能也就一两个人。”刘明胜说。2012年7月21日，北京发生洪涝灾害。第二天，王健林在公司吃早餐，从电视中看到新闻，直接指示刘明胜为受灾区捐出1000万元。
王健林的主要捐赠方向是扶贫和教育。他带领万达地产在全国布局扩张，也在全国捐钱。每到一个城市开发万达广场或者商业项目，万达总要捐出一笔钱或捐赠学校。他认为这种好的慈善名声虽然看不见，却可能得到其他地方政府的信任，有助于万达的发展。
当然，事实总不是尽然。2010年，为支持南京金陵大报恩寺重建，王健林一次性捐赠10亿元。原本是一件功德善事，却引来争议。对持续的争议，王健林说，“一边做商业一边做慈善，被认为是一种矛盾，这个观念太落后了，以后社会上的这种声音应该会越来越小。”
伴随着争议，他坚持只做不说。近些年来，他年度捐赠的数额从1亿元增长到2亿元、3亿元，再到这两年的4亿多元。
在成为商业王者的同时，王健林的慈善标签愈发明显。2005年，民政部颁发首届中华慈善奖“最具爱心慈善捐赠个人”，王健林一人摘取。那时，他在福布斯中国富豪榜上的名次仅排在第44位。此后8年，他又两次获得该奖项。在中国，富豪榜和慈善榜两个榜单前十位的名字极少重合，赚钱最多的人并非捐钱最多的，捐钱最多的也并非赚钱最多的。鲜见的例外就是王健林，去年，他不仅以千亿元左右的财富位列首富，也因4.38亿元的捐赠成为首善。
慈善投入大，是钱赚多了之后的必然选择。王健林说。
