第二代约会网站于21世纪初首次亮相，它们试图通过自己来主导配对过程来克服第一代网站的不足。这些网站被芬克尔称为“爱情的地产经纪人”，据称能提供“特殊的专业服务”，能够“提高你遇到与你真正合适的人的几率”。eHarmony便是这样一个网站，通过包含300个问题的调查问卷，以及获得专利的配对系统，该网站承诺“每个合适的匹配都在29个维度上为您预先筛选”。同样，Chemistry网站——来自Match的“优质产品”——采用了由海伦·费希尔（HelenFisher）开发的配对方案。作为一位生物人类学家，费希尔已经确定了四种与特定大脑化学反应——她认为这些反应影响着我们喜欢谁和爱上谁——有关的人格类型。

芬克尔会告诉你这里面有很多炒作的成分。在2012年发表于《心理科学》（PsychologicalScience）的一篇论文中，他和同事对Chemistry及类似网站进行了分析，结果未能提供令人信服的科学证据，证明它们的算法能够获得更好的匹配效果。此外，研究人员声称，任何基于个体特征的算法都不大可能成功地预测浪漫关系。“我们自问：我们可以在原理上设想一个真正实际可行的算法吗？”芬克尔说，“我们的回答是：‘不’。”

根据他们对已发表研究的综述，一个重要的原因是，比较两个人的个人特征几乎不能显示他们在一起将会多幸福。大多数配对网站主要根据相似性对用户进行匹配：他们是否有共同的价值观、生活方式、经验、激情和脾气？这些基于一个假设，即人们的共同点越多，他们在一起的可能性就越大。但显然也有例外。“如果你是一个焦虑、抑郁或缺乏安全感的人，你和任何人都很难在一起，”美国石溪大学社会心理学家亚瑟·阿隆（ArthurAron）说，“两个像这样的人情况会更糟。”

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