特区成立至今的发展并非一帆风顺，而是从成立之初就面临巨大考验。董建华回忆说，就在我们还在庆祝香港回归祖国的时候，亚洲金融风暴就在泰国爆发，并迅速席卷亚洲，冲击香港。此后，香港还遭遇了2003年的“非典”疫情、2008年国际金融危机等。每一个困难时刻，国家都及时支持、帮助香港渡过难关。
在行政长官任期内，董建华认为最困难的时候是2003年香港暴发“非典”疫情，“我是特区首长，每天看着死亡数字，非常难过又非常担心。那段时间大家都是非常痛苦的。”谈起当时的经历，董建华语气沉重。
在关键时刻，中央伸出了关怀的双手。董建华回忆，当时中央领导问他香港有什么要求，他汇报说香港医疗物资不足。很快支援物资就送来了，“中央的关怀和照顾让我们很感动”。
“20年中，我们经过了很多的困难，但因为有祖国强大的后盾，我们在应对问题时都会比较容易。”董建华欣慰地说。
董建华提到的另一个变化是，回归至今，香港与内地民众间的往来、沟通越来越密切，越来越多的香港人能讲普通话了，“在人员交流、经济互动中，港人对国家的了解更多了，认识到国家的进步发展很快很好。”他说，以前香港经济主要依赖同美国、欧洲的贸易，而今香港越来越紧密地与内地融合，越来越多的港人到内地发展，“这是一个大的变化，而且还在持续”。
董建华指出，“一国两制”在香港获得成功，这不仅是他的看法，也是绝大多数港人的看法，并获得国际社会认同。“许多国外朋友都羡慕地对我说，你们（香港）有‘一国两制’的优势，我们没有。”
“‘一国两制’给我们带来很多优势，国家给予了我们很多支持，我们要谢谢国家，谢谢内地人民，要更好地利用‘一国两制’的优势，为香港、为国家的发展做更多贡献。”董建华说。
20年来，香港继续保持国际金融、贸易、航运中心地位，继续保持繁荣稳定。但也不可否认，一些深层次矛盾依然存在，董建华认为主要包括房价高、贫富差距悬殊、青年人向上流动遇阻、产业空洞化等问题。
“这些都是香港面临的重大挑战，需要尽快解决。”不过，董建华一再重申，他对解决问题有信心，对香港的前景持乐观态度。
在他看来，一方面，香港作为小型开放型经济体，容易受到国际因素影响，回归以后多次遭遇冲击，但经济依然保持繁荣发展，财政储备充足，这为解决问题提供了有利条件。他特别提到，以梁振英为行政长官的本届政府的5年中，经济发展迅速，2012—2016年本地生产总值年均名义增长率超过5%，在房屋、土地、扶贫、养老、科技、教育等领域出台了一系列措施，颇有成效，为未来发展打下基础。“有4%至5%的经济增长，我们很多问题都可以解决了。”他表示相信，在下任行政长官林郑月娥的带领下，香港经济社会能够取得更好、更快的发展。
