此后二十年间，14K在香港站稳脚跟，迅速扩容，成员一度达到20万人，并扩张至欧美各国唐人街及东南亚地区，成为全球华人三大帮会之一。
1956年香港发生“九龙暴动”，14K等社团成员参与了搜掠和抢夺。暴乱之后，警方对三合会组织打击逐渐加大，各帮派活动明显收敛。但三合会问题在60年代到70年代又变得严重起来。主要是警匪勾结，三合会组织控制了当时的社会秩序。当时警方与黑社会同流合污，香港流传的说法是“警察管黑社会，黑社会管治安”，也是在那时出了个“五亿探长”吕乐。
1991年，一部以他的传奇经历为蓝本的电影《五亿探长—雷洛传》上映，成为90年代香港电影的扛鼎之作。与《雷洛传》同年上映的还有《跛豪》。电影讲述的是，1962年有一名日后声名显赫的年轻人叫吴锡豪因大陆饥荒偷渡到香港。
到香港之后，他投身于当时很受欢迎的民间博彩业——字花。所谓字花，其实是一种不太公正的彩票。吴锡豪的字花生意在与强大对手马氏兄弟的竞争中江河日下，对金钱的渴求让他不得不投身于一个更刺激的事业当中——跳灰，即为贩毒。
吕乐的职位仅次于英籍总警司，成为那个香港警黑勾结时代的代表。以他当时的身价，足以收购大半个九龙。吕乐通吃黑白两道，在应付黑道方面，当时四大黑帮都要给他面子，吕乐曾说：“我根本不用亲自抓人，有案件要破，就开口跟堂口老大要人!”
许多评论人士都称：香港黑帮电影中最具史诗相的莫过于《跛豪》，导演潘文杰以扎实的叙事风格拍出了这部具有传记性质的影片，影片再现了上个世纪六七十年代香港社会的风貌。
“14K”从80年代起，江湖地位便不断受到挑战。“新义安”、“和胜和”等新势力人马倍增，在各区与14K发生磨擦。
新义安发源于1866年潮汕人创立的“万安”社团。1919年，万安内部分裂，部分成员自组“义安”。1921年，“义安工商总会”在香港华民政务司署注册。1947年，义安工商总会因涉嫌黑社会活动，被当局取消社团注册，随后改名为新安公司及其分支永安公司，即今日之“新义安”。
新义安发展迅猛，成为三合会中的“寡头”，并在1980、1990年代深入到香港的电影业，也是最为大陆人所熟知的。
那时黑帮电影的出现本身就是对社会的一种反映。以《英雄本色》、《监狱风云》为代表的“黑帮英雄片”，是黑社会电影的古典时代。周润发由于在《英雄本色》中的出色表演，使他成为当时黑帮题材影片中扮演大哥的不二人选。吴宇森解读黑帮题材的方式，对香港黑帮电影影响深远，一时间义气泛滥了整个江湖。
除了枪战以外，香港电影人又从现实中找到了其他可以扩展的娱乐元素。比如在全世界别无分店的“黑帮赌片”。代表作品很多，《赌神》、《赌侠》、《赌圣》、《赌霸》……只要能想到的关于赌的后缀修饰词，香港电影人都想到了。
《古惑仔》系列是突破之作，它让香港黑帮从天上落回地上。如今《古惑仔》只是一个成人童话式的热血江湖而已。
