但是，获得成功的两人，一度却因为音乐理念不同而闹翻。高晓松回忆，那时候老狼特别想转型玩摇滚，但他却坚定要做校园民谣。有一次相约酒馆喝酒，两人又因为这个问题吵起来，高晓松甚至抡起凳子要打老狼，并扬言让老狼“永远别唱《同桌的你》、连老狼的名字都别叫”，而老狼也不服软。两人有两年没说过话，几年后才和解。
高晓松第一次的婚姻是在1999年，那时，他约摸三十岁，正是事业发展高峰期。关于他和第一任妻子沈欢的相识，颇具戏剧性：沈欢与高晓松相识在1999年，1999年的7月3日晚，驾着自己的车在街上闲逛的高晓松，在对外经贸大学的门口见到了沈欢，并一见钟情。第二天，经过他们俩共同朋友的介绍，两个人相识并相恋。又过了三天，高晓松对沈欢说：“我们结婚吧”，沈欢答应下来。两个人在感情温度最高的时刻选择结婚，1999年11月23日，两人正式领取了结婚证。
