高晓松爷爷高景德是清华大学的校长、中国科学院院士、电机工程学家;外公张维是深圳大学的创办者、中国工程院、科学院两院院士、熟操四国语言的科学家;舅舅张克潜是著名的物理电子学与光电子学科学家，清华大学教授兼博导;母亲是著名的建筑学家。这样的家庭背景，连首富儿子、“国民老公”王思聪都自叹不如。
高晓松1982年至1988年就读于北京四中，所在的A1班，则是四中容纳前50名的尖子班。1988年考入清华大学电子工程系雷达专业本科;1991年从清华大学退学进入北京电影学院导演系研究生预备班学习电影。回到北京后，高晓松没有回清华，而是转头报考电影学院，但他竟然没考上。高晓松家那时有个政策，如果不上学，每月要交100元生活费，上学就给100元。“我以考研为名，混吃住，后来没考上，也没借口继续混了。”
后来，他进了一个叫“亚洲电视艺术中心”的单位做实习编导。“干了几个月后，去成都拍一个规模特别大的糖烟酒交易会的纪录片，我和三个电影学院的学生商量先找些广告拍拍。”一天晚上，在卡拉OK厅，他们碰到了河南一家葡萄酒厂的人，“我给编了个广告语：‘想活九十九，常饮某葡萄酒"。厂长特别高兴。
