2004年，许冠英结识了33岁日籍女友Kayori。Kayori原是许冠杰歌迷，遇上许冠英英，很欣赏对方幽默，两人打得火热，不时当街十指紧扣和拥吻，可惜内敛害羞的许冠英最后都感叹：“我又老又丑，都不敢奢望有女孩子要我，我也好难给人幸福。”最后这段恋情无疾而终。
2011年11月8日，许冠英被发现在香港九龙塘马可尼道的家中猝逝，享年65岁。警察发现他时，尸体已经发臭，很多人不禁感慨，许冠英晚年既无朋友，又没有亲人在身边，猝死家中无人知，很是凄凉。
许冠英在《僵尸先生》里扮演的徒弟文才最让人印象深刻。巧合的是，在片中扮演师傅的林正英死亡的日期也和许冠英一样是11月8日。不少网友感慨的说，师徒俩这下在天国团聚了，愿他们安息。
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