1978年李立群参加了华视演员训练班，结业后成为了华视演员。《畸人恋》让他为人所知。1981年，他正式进了电视圈，一部《卿须怜我我怜卿》就让他获得了台湾金钟奖最佳电视男演员奖。这时他29岁。29岁进入电视圈，这个年纪真不算小了，长相一般的他靠实力脱颖而出。除了演戏，他还和赖声川、李国修成立了表演工作坊，推出了多部相声作品。他的单口相声《台湾怪谭》，还创立了全新风格的相声表演方式。
1995年，李立群把工作重心转移到了内地。来内地发展对他来说很顺利，而也在内地，他的事业才更加辉煌。他的爸爸是河南人，妈妈是北京人，可能受家庭影响，他的普通话说得很标准，完全没有台湾腔。很多人都以为他就是内地的。他在内地演了很多影视剧，其精湛的演技，低调的风格很受观众的欢迎。然而就是因为演技太精湛了，在《半生缘》和林心如的一场“凌辱”戏中，他演得太逼真，把林心如吓得不轻，戏后看到他还会怕，虽然知道是在演戏，心里还是有阴影。
然而，虽然得过视帝，也深受观众喜欢，李立群却没有什么架子。演配角演得不亦乐乎，走穴也十分开心。曾经在乐嘉的《首席夜话》节目中，他自曝自己很喜欢去餐厅、夜总会这些地方走穴，三年里就超过2000场。他并不认为这是失了身段，他说自己本来就是“走江湖、跑码头”的，场地大小没关系，而且走穴很能锻炼他。
