四太太姚玉兰，著名京剧演员，为杜月笙生养了二子和二女，杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。 姚是北京演艺世家之女，也是宋蔼龄的干女儿和宋美龄闺蜜，1928年嫁给杜月笙，杜去世后，她一人扶灵枢迁居台湾，得到宋美龄的特别照顾，生活比较好，80年代病逝。
孟小冬、姚玉兰、章遏云(从左到右)
五太太孟小冬，是一代京剧名伶，名声不亚于今日的王菲、杨幂等。杜月笙去世前才举办婚礼，没有生育。
孟小冬
孟小冬出生上海演艺世家，1919年12岁的孟小冬就结识杜月笙，可以说孟小冬人生每一步，都有杜月笙的影子，最终1950年她43岁时与杜月笙举行了婚礼。杜月笙在婚礼上，让子女对没有生育的孟小冬下跪，叫孟“妈咪”，杜本人称呼“阿冬”，此后也以“妈咪”呼之。杜死前对亲友交代，要好好照顾“妈咪”不要让她再唱戏。而孟小冬也就因为这句话，终身没有再唱过戏。孟小冬和姚夫人本来是闺蜜，后争风吃醋不和，1951年杜月笙去世后两人都去台湾，后来两家重归于好。最终病逝台湾，享年70岁。
杜月笙和孟小冬在香港
