素有“疤面”之称的黑手党教父阿尔·卡邦，绝对是恶魔岛监狱里的王者。20世纪二三十年代，祖籍为意大利的卡邦是芝加哥最臭名昭著的黑手党教父。著名的黑帮系列电影《教父》就是以他为原型进行改编的。杀人如麻的卡邦，控制着整个芝加哥市的私酒酿造贩卖与毒品生意，拥有两万家酒吧，被称为芝加哥的“地下市长”。他的人生信条就是：一张好嘴皮，不如一把烂枪头。
卡邦虽长期犯罪，但美国联邦政府却因始终找不出他犯罪的证据，而无法顺利逮捕他，1931年，美国政府利用逃税罪的嫌疑将卡邦逮捕。卡邦的入狱立刻引发了芝加哥黑帮的大混乱，无数黑帮份子都在妄图劫狱。最后，美国政府只好将他送入了四面环海的恶魔岛监狱。
卡邦被押入恶魔岛监狱时，眼神冷酷地缓慢扫视着全副武装的狱警，冰冷的目光使在场的所有人不寒而栗。为了防止黑手党徒无孔不入的渗透和报复，所有看守卡邦的狱警都被要求戴上黑色面罩，彼此间也只以代号相称。而卡邦在恶魔岛监狱中也一直被关押在单人牢房里，即使放风，也必须避开其他犯人的放风时间。
为了不让其他犯人因为看到卡邦而引起骚动，他被安排在监狱牢房后的一小片荒地放风。每当他站在荒地上放风的时候，身边都站着十余名头戴面罩、手持冲锋枪的狱警。卡邦的户外活动结束后，其他犯人才能走出牢房放风。如果某一天，卡邦有兴致在荒地上多呆一会儿，那么其他犯人只好延迟自己的放风时间。
卡邦被关押在恶魔岛的7个月里，也是芝加哥历史上最为黑暗的7个月。黑手党徒不断滋事，杀人放火、袭击警察，无恶不作。为了镇压骚乱，美国政府不得不召开特别听证会，对卡邦的案件进行重新审理。巧舌如簧的律师，接受黑金的陪审团员，再加上联邦政府的顺水推舟，终于让卡邦昂首离开了恶魔岛监狱。
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