1993年张雨生开始半隐居式的生活，当年他发表第五张专辑《一天到晚游泳的鱼》。主打歌《一天到晚游泳的鱼》一经播出反响热烈，当时风靡了全台湾。
爱无止境，就是这首歌的永恒主题。永远用“男孩”的心态去爱恋，永不停息，永不疲倦。这是一种多么完美的理想主义爱情观啊，虽然往往可望而不可及，但是只要我们向着这个终极目标迈进，爱情就会更美好、更生动、更曼妙。
商业的成功并没有满足挑剔的他，一心要做好音乐的张雨生开始转向更深层次的音乐探索。正像他自己说的那样“像是背负了什么使命，心里不断有个声音催着我，喜欢，就赶快去做！不要等到一切都已太迟。”
如果说专辑《带我去月球》是他在的一次小试牛刀，那么作为第六张专辑的《卡拉OK·台北·我》则他的风格渐成之作。这张颇具风格色彩的专辑记录了《永公街的街长》、《子夜抒怀》、《再见兰花草》等作品，充满了超前性与灵性。
更难得的是，其作品中还充满人文关怀。这张专辑的许多作品都被后来的歌手们翻唱过。虽然这张专辑未见热卖，但他坚持本我，不愿屈从与商业和销量的令人钦佩。其中张雨生的《我期待》，不负期待，经典隽永。
专辑里面的《后知后觉》，让他与张惠妹结缘。张雨生从合唱《最爱的人伤我最深》起步，至制作《姐妹》和《BadBoy》两张销量破百万的专辑而达到高潮。可以说，是张雨生一手把阿妹捧红，从此台湾又多了一个天后级歌手，也多了一个金牌歌曲制作人。
1997年，张雨生生前最后一张创作专辑《口是心非》发布。主打歌《口是心非》充满了文艺气息，没有无病呻吟的爱恨，也没有矫揉造作的情怀，这是他一贯的音乐风格。
张雨生在这个专辑文案中信誓旦旦的保证：“这张专辑当然不会是最后一张”，然而专辑发布三周不到，张雨生在送友人回家途中因疲劳驾驶发生严重车祸，被送往医院，在坚持23天后，最终在11月12日晚间与世长辞。这是他至今和我们说过得最大谎言。
