两位知情人士透露，5月初，特朗普在一次白宫椭圆形办公室会议上，斥责白宫经济顾问委员会主席凯文·哈赛特在采访中称“这是我们经济有史以来最大的负面冲击”，并警告他不准使用这么耸人听闻的措辞。

特朗普在国内麻烦不断，在国际上的表现也不尽如人意，世界卫生组织成了他攻击的对象。5月18日，特朗普在给世卫组织总干事谭德塞的信中表示，如果该组织未能在30天内做出“实质性改进”，美国将永久切断对世卫组织的资助，并重新考虑是否留在该组织内。29日，他宣布美国将终止与世卫组织的关系，停止向世卫组织提供资金，并将资金用作他用。

纵观新冠肺炎疫情暴发的头几个月，病毒、疫情在特朗普严重似乎是个远在天边的威胁。他总是说自己很健康，身边的每个人也都很健康。直到5月7日，一名在白宫为特朗普和总统家庭服务的海军现役人员病毒检测结果呈阳性。8日，副总统彭斯的新闻秘书凯蒂·米勒也检测呈阳性。一连出现两个确诊病例，着实在结构紧凑、空间狭小的西翼引发了不小震动。

在白宫上下都在执行更加严格防疫措施的时候，特朗普则采取了另一种预防措施，也就是一开始提到服用羟氯喹。他还和记者调侃：“我已经用了大约一个半星期，现在还好好地在这里。”

特朗普的种种做法并没有解决他所面临一大堆问题，就连莱万多夫斯基和博西两位“老兵”都劝他尽可能快地恢复竞选集会，而特朗普也同意以7月为目标，恢复主要的活动。特朗普的盟友之一、参议员林赛·格林厄姆透露说：“总统只是想抽身去做他擅长的事情，也就是竞选集会。”

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