泽连斯基胜选后表示，“将不会让人民失望……未来一切皆有可能”。不过，观察家对他创造奇迹不抱多大希望，因为他接手的是一个治理不成功的乌克兰，是一个面临域外大国东拉西扯的分裂国家。有人也许说，当年里根也是政治素人，却不妨碍他成功领导美国并被后人评为伟大总统之一，但本质区别在于，里根接手的美国是一个经济实力强大、政治体系成熟、社会自治程度高、制度修复能力强的稳定型大国，而泽连斯基接手的乌克兰是个问题多多的国家。

当前乌克兰内政外交都面临着异常艰难的挑战，泽连斯基的多位前任几乎全部败走麦城，尽管一切皆有可能，但诸多挑战对他而言意味着万难逾越的障碍。内政方面，他缺乏俄罗斯总统普京那样的超级权力基础，难以撼动积淀深厚的寡头政治，而寡头集团已通过政党化方式在议会形成庞大的垄断性权力，并酝酿着进一步削弱和架空总统，泽连斯基如果向寡头开刀，其结果不难想象。另外，他必须在第一个任期内进行经济改革，使乌克兰由输血型经济转型为造血型经济并真正惠及民生，而这甚至比打击寡头政治和治理腐败更加难以毕其功于一役。

泽连斯基的外交使命同样艰难，如何既顺应多数民众及精英要求成为西方世界的组成部分，又结束乌克兰族和俄罗斯族两大群体的情感撕裂而形成高度的“乌克兰认同”，这是建构民族国家和新乌克兰的根本所在。更严峻是，作为俄罗斯战略缓冲的核心区域之一，莫斯科不可能接受乌克兰全面投向西方尤其是加入北约。在这场俄美欧的战略争夺中，即使泽连斯基成功重启乌俄对话，也无力使乌克兰被割裂的主权与领土完好如初，因为俄罗斯不仅不会归还已收入囊中的克里米亚半岛，还将通过固化或加剧顿巴斯地区的分离状态来掣肘乌克兰的继续离心离德，反制美国驱动的欧盟和北约战略东扩。

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