肯尼迪在法律从业过程中逐渐与时任加州州长里根熟识，并为他起草了税法改革意见，因此获得其欣赏。里根在１９７５年向时任总统福特推荐肯尼迪，帮助其成为联邦第九巡回法院法官。里根担任总统后，又提名肯尼迪为联邦最高法院大法官。
温和派式微
虽然肯尼迪同其父亲一样支持共和党，又是在一名共和党籍总统的提名下进入联邦最高法院，但他并未如很多人预期那样成为联邦最高法院中的坚定保守派声音，而是保持了温和保守派路线，甚至在不少裁决中站在了自由派一边。
他曾在涉及同性恋权利、奥巴马医改、死刑等问题的裁决上站在自由派一边，而在有关宗教自由、控枪、竞选财务法、特朗普政府移民限制令等领域的裁决上支持保守派的立场。
由于大法官的提名权掌握在总统手中，因此，本应超越党派的大法官身上仍然留有党派印记。但在过去３０年间，肯尼迪算是一个例外。他在裁决时不受党派利益影响的做法受到广泛认可，但他也因此被共和党保守派视为“叛徒”。
但在联邦最高法院最近一次裁决——这也极有可能是肯尼迪最后一次参与的裁决中，他没有让共和党保守派失望，让总统特朗普的移民限制令以５比４的得票被裁定为合法。只不过他在撰写裁决书时透露了一丝失望，称美国政府官员应当遵从美国宪法，保证宗教、言论自由。
特朗普２７日说，寻找肯尼迪继任者的工作将很快展开。他还表示，将从白宫去年１１月公布的一份２５人候选名单中挑选。美国国会参议院多数党领袖、共和党人米奇·麦康奈尔当天则表示，将于今年秋天就肯尼迪继任者的提名举行投票表决。
按规定，联邦最高法院大法官候选人只需在参议院投票中获得简单多数支持即可。当前，共和党和民主党在参议院分别拥有５１和４９个席位。
１９９１年以来，联邦最高法院一直保持着５名保守派大法官和４名自由派大法官的结构。尽管保守派人数占优，但肯尼迪的温和保守派立场在一定程度上平衡了两派的力量。
他的继任者是否会接过他的衣钵继续扮演“平衡者”角色，还是会成为“保守派旗手”，目前尚不得知。但可以肯定的是，肯尼迪任职大法官的这３０年间，美国社会早已发生了翻天覆地的变化：贫富差距加大，社会分裂加深，政治极化加剧。急剧变化的政治气候让立场温和、懂得妥协的温和派逐渐失去存在空间，而肯尼迪的离去或标志着一个时代的结束。
