早在2001年加入新东方之前，1997年，李笑来就曾任职沈阳博盛科技有限公司总经理。2008年离开新东方之后，同年8月，李笑来创立艾德睿智国际教育咨询有限公司。
2013年，李笑来创立比特基金，专注于互联网、比特币相关领域的天使投资。2013年他成立北京布劳克晨信息技术有限公司，推出比特币交易平台“币付宝”，
2014年，李笑来建立情非得已（北京）科技有限公司，先后投资了趁早、分答、值乎、在行、正和岛智库、得到和LinkedIn等20款知识分享社交APP。而在2017年1月，原本由李笑来和天津真格天弘资产管理合伙企业（有限合伙）作为投资人，变更为山南派生科技有限公司。
他还和牛文文一同担任上海尚快投资中心（有限合伙）的股东。
李笑来担任法人的深圳豆包互联网金融服务有限公司，依托互联网等技术手段，提供金融中介服务，注册资本1亿，李笑来控股99%，先后投资星路演、起风了、一见、三分微视和无界投融，其中两项已进入A轮，一项天使轮。
他于2014年成立的情非得已（北京）科技有限公司先后投资7家创业公司，其中三家为北京黄文煜和他的小伙伴们科技有限公司、北京连萌和他的朋友们科技有限公司和北京许婷和她的朋友们科技有限公司。此外，他还投资了北京澜心和她的朋友们科技有限公司、北京胖兔子粥粥和他的朋友们科技有限公司、北京曲直和她的朋友们科技有限公司等“某某与他的朋友们”公司，以及北京蒋涛和笑来科技有限公司，北京建强和笑来科技有限公司。
值得注意的是，这些“北京某某和某某科技有限公司”，注册资本大多为1元。
毁誉参半
爱他的人很爱李笑来。
知乎开专栏、写书、做讲座……近年来，除了数字货币圈的生意外，李笑来对于出售自己的经验和知识有相当的信心，也吸引了相当多的拥趸。
在他的团队经营的微信公众号“学习学习再学习”上，经常会看到这样的标题“十分钟读完《商业的本质》”、“十分钟读完《TED演讲的秘密》”……尽管有一些并非出自本人之手，但却跟早年李笑来的《TOFEL核心词汇21天突破》有着异曲同工之妙：简洁明了地告诉你会得到什么。
2016年9月19日，李笑来在知乎上做了一场题为《这些年我的读书经验》的Live，当天参与人数超过4.2万。曾有媒体评价李笑来的文章是“聊干货，没什么文采”。
