但是有一件事确实真正让他火了一把。那就是与女神高圆圆的一段恋情。我们把高圆圆作为一种女神般的存在，她1997年出道时就已经被大众所熟知了，后来还得了许多演艺大奖，可以说高圆圆的演艺路是很顺的。但是就在她的事业风生水起时，突然传出了她恋爱了的消息这让很多人对这位男主角产生好奇，这个人就是于小伟。
高圆圆和于小伟也是因戏结缘。2009年，高圆圆和于小伟因在街头上拥抱，秀恩爱被偷拍，迫于无奈高圆圆的经纪人承认了两人的恋情，并且表示两个人已经恋爱几个月了，虽然那时候于小伟的名气并不如高圆圆，但是高圆圆还是决定和他在一起，并且是抱着结婚的目的。
可是后来，这段恋情只持续不到两年就结束了，而分手的原因也是众说纷纭，不知谁对是错。早前传闻两人的分手原因是于小伟和一个小演员走得很近，而高圆圆得知后便决定和他分手。还有传闻说当时高圆圆非常爱于小伟，两人已经到了谈婚论嫁的地步，但是于小伟不仅劈腿还虐待她，终于导致了感情的结束。
