不过，许朝军的创业之路却并不顺遂。创业五年，许朝军的产品一年一换。2011年是点点网，2012年是啪啪，2014年是乌鸦，2015年9月是芥末校园，2015年底是音乐圈。
五个产品中，点点网曾火爆一时，但在宣称已积累了600多万用户后，便将业务重心转向另一款移动社交应用“啪啪”，点点几乎处在无人运营状态。
赛道的迅速变换源于许朝军对创业的见解，“移动互联网上，一个产品推出一星期还不行，就赶紧换”，“大公司可以做一个产品再精细运作，但创业公司不行。如果根本没踩对点，就是在劳民伤财。”
对于第二款产品“啪啪”，许朝军只想让它简单有趣，不搞PC互联网复杂的那一套，按照许朝军的评价：啪啪上线当晚就有很多女生试用，我们击中了她们害怕寂寞的本我需求。此后，许朝军推出的几个应用，却都没有赢得太多的用户和口碑。
据媒体报道，许朝军的妻子杨慕涵曾评价他：他有一颗隐藏很深的、自己都不愿意承认的胜负心。骄傲的人有两种生活，一种是要变成大佬，另一种甘心过自己的小日子，他不承认自己是第一种，但也绝对不是第二种。
【最终篇】扑克“校长”涉赌被抓
在淡出公众视野许久后，创业失利的许朝军却以扑克学校校长的身份，于2017年7月29日出现在电视荧屏中承认聚赌。
在此之前，许朝军最近一次露面是2017年4月份，由李开复牵头促成的一场人机德扑表演大赛中，国外人工智能机器人“冷扑大师”对阵中国龙之队，许朝军作为中国龙之队的组员参加了这场德扑比赛。经过5天鏖战，冷扑大师机器人完胜中国龙之队。
这场人机德扑比赛中，许朝军除了创业者之外，还多了两个身份：北京国际扑克学校创始人及校长；具备丰富德扑实战经验和理论体系，人称“京城名鲨”。对于北京国际扑克学校的办公地点与教学地址，公开信息未有记录。
许朝军作为“校长”，聚众赌博也会抽成，每次大约为5%。也就是说，如果金额10万元，别人得到95%，他自己会获得至少5000块钱。许朝军最多一次获得金额高达21.85万元，此外还有多次数万元的交易记录，都是通过网上银行进行转账。
“德州扑克是个挺难的事情，我是学数理化的，数学方面非常好。今年4月还曾代表中国与美国的德州扑克大师去挑战。成绩是最好的。”看守所里，许朝军这样描述自己的牌技。
