进入到21世纪后，她又与张家辉、关咏荷合作主演了古装喜剧《金装四大才子》，饰演一个出身于名门，刁蛮任性的郡主“朱聘婷”。那时在TVB陈松伶部部都是女主角，她纯净自然又知性的气质，收获一众粉丝。就连大哥成龙，也都开玩笑说到：“松松是一个很干净的女孩子，很纯净，以致于我都不敢邀请她参加我的电影!”而且她还荣获第一届中国劲歌王年度总选颁奖礼全能艺人奖。
然而，到了2005年，陈松伶遭遇到了人生最低谷的时期。据悉，她因与新来的女助理关系比较密切，导致其经纪人误会俩人“断背”，造成了不好的影响，而经纪人趁机把陈松伶扫地出门。因为，自出道以来，无论是钱财，还是房产都在经纪人的名下，甚至买一块手表，换一部手机都要向经纪人要钱，导致她出门时仅带走了换洗的衣物，身无分文。
