1988年的《旺角卡门》,应该是真正展现他演技的电影。他在里面饰演一个不学无术而又自以为的小混混——“乌蝇”,虽然是配角,但是经过他的演绎,角色特别抢眼,让人又爱又恨,“食屎啦你”的镜头也成为了网络爆红表情包。凭借在片中的精彩表现,他也获得第8届香港电影金像奖最佳男配角奖。
反派小人物欧阳全和东厂厂公
1990年,他参演了徐克执导的《笑傲江湖》,饰演东厂走狗欧阳全。他把反派人物的奸诈狡猾饰演的淋漓尽致,他和东厂厂公应该是该片最抢镜的两人,他因此也获得第27届台湾电影金马奖最佳男配角奖。
辉仔
同年主演了吴宇森执导的电影《喋血街头》。张学友在片中饰演的“辉仔”是个有情有义,对兄弟愿以性命相托的青年。最后他也提名第10届香港电影金像奖最佳男主角,因为最后得奖的是张国荣(阿飞正传)。虽然没有得奖很遗憾,但是一起主演的梁朝伟都没有提名,可以看出大家对他演技的认可。
搞笑担当燕赤霞