1988年的《旺角卡门》，应该是真正展现他演技的电影。他在里面饰演一个不学无术而又自以为的小混混——“乌蝇”，虽然是配角，但是经过他的演绎，角色特别抢眼，让人又爱又恨，“食屎啦你”的镜头也成为了网络爆红表情包。凭借在片中的精彩表现，他也获得第8届香港电影金像奖最佳男配角奖。
反派小人物欧阳全和东厂厂公
1990年，他参演了徐克执导的《笑傲江湖》，饰演东厂走狗欧阳全。他把反派人物的奸诈狡猾饰演的淋漓尽致，他和东厂厂公应该是该片最抢镜的两人，他因此也获得第27届台湾电影金马奖最佳男配角奖。
辉仔
同年主演了吴宇森执导的电影《喋血街头》。张学友在片中饰演的“辉仔”是个有情有义，对兄弟愿以性命相托的青年。最后他也提名第10届香港电影金像奖最佳男主角，因为最后得奖的是张国荣（阿飞正传）。虽然没有得奖很遗憾，但是一起主演的梁朝伟都没有提名，可以看出大家对他演技的认可。
搞笑担当燕赤霞
