蔡依林与罗志祥是多年的“情人知己”，早年经常会被媒体问是不是情侣，而事实证明他们确实是很铁的哥们。这段友谊的开始，是蔡依林去上罗志祥那时主持的节目《少年兵团》，进广告时聊天，蔡依林被罗志祥嫌弃说话太官方，但一来二去反倒成了朋友，那时又有共同的好友周杰伦，所以就形成了铁三角关系，一起打球，出去喝东西逛街。
后来周杰伦和蔡依林恋爱然后分手，罗志祥为声援蔡依林和周杰伦关系闹得相当尴尬。不过在罗志祥事业低谷期，蔡依林也是一直陪伴其左右，那时的罗志祥还会给蔡依林发短信：“今天有没有走上坡一点？”两人还立下了著名的十年之约：十年后你未婚我未嫁就在一起。
在《极限挑战》最后的演唱会上，罗志祥请来了自己的还有蔡依林当帮唱嘉宾，演唱会现场两人演唱了《够了》+《play我呸》，默契十足。在劲歌热舞之外，罗志祥和蔡依林在《极限挑战》的互动也很有老友感觉。罗志祥打电话给蔡依林时，接通电话就开始撒娇，彩排时，罗志祥苦等蔡依林多时，罗志祥真是好闺蜜，一直强调自己没有生气，连蔡依林迟到的借口都帮她想好了，隔了这么多年，罗志祥和蔡依林，还是玩得这么好。
