其实他的星途发展并不是很顺利，在1980年时，他因赌博欠下30万元的港币，那时的他连一部戏都接不到，曾经还有过自杀的消极想法。后来，经过自身的努力，他克服生活中的重重困难，在1981年时，终于参演人生中的第一部电影，影片名称是《执法者》。
之后终于遇见伯乐导演吴思远，他两一起合作拍了《赌圣》，影片收视率成功地打败了成龙大哥的电影，可见星爷与吴孟达的实力真是不容小觑的。2004年的时候，周星驰拍了影片《功夫》，随即传出吴孟达与之不和，具体原因不知道。此后二人便没有再合作过。近年来，吴孟达尝试着出演主角，电影《大人物》就是一个例子，他成功地塑造了一位男一号著名主持人德叔。
成名太早的吴孟达很快迷失在了名利之中，每天喝酒、打牌，与女人约会，没有心思工作，就盼着早点收工，包括他的师弟杜琪峰都认为他是一块“扶不上墙的烂泥”。他有四段婚姻，四个老婆分别给他留下了5个孩子。大老婆生了一对非常可爱双胞胎女儿，第二个老婆给他也生了一个女儿，第三个老婆一直很神秘，第四任也就是现在的妻子给他生了一双儿女。
