虽然吴君大半辈子演的都是喜剧，但真正让吴君如获得香港电影金像奖的影片的却是《古惑仔情义篇之洪兴十三妹》，这是用女性的视角去解读黑帮江湖的电影，吴君如在该片中饰演是钵兰街的十三妹，从少女到黑道人物的蜕变史。讲述了她为何养成了心狠手辣的做事风格，是因她见惯了生离死别以及友人的背叛与出卖。电影也传达了更多心路历程，去看待江湖的虚伪，但却是逃也逃不出的牢笼。
剧中吴君如对于黑道人物十三妹表演拿捏十分到位，冷酷干练一改之前装傻扮丑的笑星形象，着实让观众惊艳了一把。观众纷纷惊叹“原来吴君如还能这么演”，从而让吴君如打破了以往一直只能扮演丑角才有票房的尴尬。如今的吴君如，已经不能够用单一形容词来形容。这也可以在与刘德华电影《爱君如梦》看出。
《爱君如梦》中吴君如扮演的阿金，酒店侍应，在社交舞会上认识了刘南生，对其倾慕，来到刘南生的舞室学舞。而戏中的阿金面对南生的感情却是卑微的，片尾的阿金穿着红色礼服跟南生跳了一支舞，跳着舞的阿金眼泪止不住着流，让观众感到心酸。
