黄慧颐后来到上海发展，认识了比自己小7岁的保剑锋，并于1998年开始热恋，当时保剑锋还没有红。到2002年两人合拍《十八岁的天空》时，他们的恋情才被曝光。《十八岁的天空》在当时是一部非常火的剧，饰演男主角古越涛老师的保剑锋也因此一炮而红。黄慧颐在这部戏中饰演搞怪善良的老师夏清心。
从此之后，保剑锋踏上了事业的快车道，之后又接拍了《至尊红颜》、《薛仁贵传奇》、《又见一帘幽梦》等脍炙人口的当红电视剧，让保剑锋名声大振，成为内地十分红火的年轻小生。
黄慧颐相比之下，就没那么幸运了。之后也接拍了赵文卓版的《霍元甲》，她饰演戏中的赵倩男，《锵锵儿女到江湖》几部电视剧，但是，大多为配角，没有给人们贸下深刻的印象。
也许是俩人的事业上差距越来越大，或是拍拖的时间太久了，慢慢地两人之间产生了隔阂，为了挽救他们的爱情，在2005年他们还曾一度向外界宣布打算结婚。这种只听楼梯响，不见人下楼的拖延态度，最终还是在2006年宣布和平分手，俩人长跑了近十年的爱情，最终没能走到一起。
