张曼玉和梁朝伟再次相遇，是在王家卫的《阿飞正传》里，此时的张曼玉，已经是金像、金马双项影后，而梁朝伟在《阿飞正传》中，仅仅只有一个镜头，尤其重要的是他的身边早已有了刘嘉玲。张曼玉和刘嘉玲毕竟是好朋友，就算是她暗恋梁朝伟，也不可能横刀夺爱。她说过，“我绝对忍受不了对方不专一，像有些有妇之夫外面又有情人，他们脚踏两只船。如果是自己的男朋友，我知道他不专一，我想就算在一起也没意思。”这也就是说，即使在此期间，梁朝伟放弃刘嘉玲追她，她也只可能认为他是不专一，根本不可能对他有特别的好感。
或许正因为梁朝伟和刘嘉玲风风雨雨十几年、不离不弃，才让张曼玉觉得，原来当初有着好感的这个男人，才是所认识的男人中最好的一个。
2000年，王家卫拍《花样年华》，梁朝伟和张曼玉有了再一次的紧密合作。
张曼玉说：“在拍《花样年华》之前，我还没有他的手机电话呢。”
梁朝伟说：“我想我不会用‘动心’来形容我对Maggie(张曼玉英文名)的感觉，但我们真的很了解彼此，很聊得来。”他曾经对台湾媒体说，有关做演员的一些酸甜苦辣，他会跟张曼玉交流，反而不会对刘嘉玲说。因为张曼玉和他一样，拍戏时异常投入，对于这种职业的累，张曼玉能明白。相反，刘嘉玲在这方面常常抱持一种玩票心理，要让她明白这些，就比较难一些。
媒体拿这句话大做文章，说由此可见，在梁朝伟的心里，张曼玉比刘嘉玲重要。
张爱玲有一句话 一个男人彻底了解一个女人的时候是不会爱她的。或许梁朝伟和张曼玉关系只是知己。对于对方都太过了解了。
而在梁朝伟与刘嘉玲结婚之前，梁朝伟也曾表示过对婚姻有阴影。
2008年凤凰卫视《名人面对面》栏目主持人许戈辉采访梁朝伟，对于婚姻的态度，梁朝伟与众不同。
梁朝伟：开窍，其实我喜欢演戏是从我在无线演员训练班开始。当接触演戏以后，我就发觉能躲在一个人后面宣泄自己的情绪，是很舒服的。那个时候开始喜欢演戏。
1982年，梁朝伟考入了香港无线电视艺员培训班，由此开始了自己的演艺生涯。
梁朝伟：我第一次接触，就发觉很enjoy(享受)，因为它是唯一可以宣泄我自己情绪的方式，我第一天就找到了，我知道我会喜欢这样。
许戈辉：你也知道你以后就一直以这个为职业?
梁朝伟：那我不知道。因为那个时候，几千人收几十人，几十人里面到时候能签约的可能只有十几个人。我也不知道，反正很喜欢，就在那边学吧，学完以后还要考试，每三个月都会有一些被筛出去，也不知道有机会会演戏，就是知道自己喜欢而已。
许戈辉：但那个时候有压力吗?
梁朝伟：没有压力。
许戈辉：会觉得在这个环境中生存，竞争很激烈吗?
梁朝伟：我从来没有。我做人是从来没有什么压力的。没有压力，尽了力，尽了力就好了吧。
1984年，刚刚从无线艺员培训班毕业不久的梁朝伟，因为在金庸大作《鹿鼎记》中成功扮演韦小宝一角而名声大噪，成为当时香港影视圈中最炙手可热的小生之一。
许戈辉：你最早出道成名，应该是演韦小宝，对不对?你身上有像他的地方吗?还是完全是你演出来的?
梁朝伟：我觉得完全是我演出来的。因为第一次演的时候，我是根据我一个演员同事，根据他的外表，他的肢体语言，他的那种……反正是他，其实我看韦小宝的时候，突然间想到他。其实我在学他，我是扮演他。
梁朝伟和刘嘉玲爱情长跑了十八年，他尊重她的生活方式，欣赏她的性格。梁朝伟曾毫不犹豫地表示，如果在演艺圈真的让两人不开心，他可以放弃一切，陪她离开演艺圈。这样不顾一切的告白，使刘嘉玲深受感动。她曾经这样形容他：“他是很干净的天使，不论思想、为人都很正直，现在已经很难找到。”
梁朝伟：但是跟其他演员之间的感情，感情还是我自己的，戏是假的，形体也不是我，形体，那个声音啊，音量，是那个人的。我哭还是我自己的眼泪，我愤怒还是我自己的愤怒，开心也是我自己的笑。所以你说是不是我，肯定有一些东西是我，但是有一些东西不是我，是我借回来的。
许戈辉：你羡慕像韦小宝这样的男人吗?
梁朝伟：我拍完以后，一点都不羡慕，因为很累的，你要同时间应付六七个女人，是很痛苦的一件事。
许戈辉：只有享过这样艳福的男人，才会不羡慕，才会知道累，你要知道有多少男人很羡慕他?
梁朝伟：你要知道女人之间那种勾心斗角就让你烦死了。
许戈辉：所以还是应付一个女人比较好。但是我肯定是很多人问过你无数遍的，就是既然和一个自己心爱的女人生活在一起这么久，为什么还不走入婚姻?
梁朝伟：有这个需要吗?一定会觉得有这个需要你才会这样嘛，我觉得没这个需要，做出来是给人家看的。
许戈辉：那你怎么看待婚姻和感情?
梁朝伟：我有一点阴影，童年的阴影，我觉得蛮害怕的，可能是爸爸妈 离婚，让我觉得(婚姻)没安全感，对婚姻有一点害怕吧。还有就是大了以后，我又觉得有这个必要吗?两个人开心就在一起，而婚姻不是说，大家不喜欢要离婚的时候，就可以拿这个分一点钱，我觉得没有这个必要。
许戈辉：所以婚姻对你来说更多是一种形式?
梁朝伟：对啊，就是做给人家看的，是不是签了那个字，就代表感情会更深呢?
许戈辉：那你介不介意别人怎么看你呢?
梁朝伟：其实我是一个很矛盾的人，有时候介意，有时候不介意
许戈辉：或者就说你介意一些人怎么看你，你不介意其他那些人怎么看你?
更多精彩请点击：新闻排行榜
