几乎每个时代，李健都有几件当季的时尚单品，比如80年代末，李健有好几件领子很大、中长款的黑色风衣，至今拿出来穿还很时髦。再如90年代初期，李健预言高领羊毛衫、牛仔裤和黑皮鞋会成为当季最in搭配，有次逛秀水街，瞧见李亚鹏就穿成这样，他为自己的好品味暗爽。《传奇》火了之后，物质一下子变丰富，李健去英国买了一大堆衣裳……他就是如此热爱靓衫。
李健在大学的学习成绩并不出众，但是在音乐方面的成绩可以说骄人。虽然有音乐天分，但在面临就业选择时，本可以进唱片公司做企宣的他，最终以务实、稳定为优先考量，进入了能解决北京户口的国家广电总局。
他刚去的时候从底层工作做起，没有任何成就感，人际关系处得也很一般。后来工资到了四千多块钱，但他内心非但得不到满足，而且身材一天天因安逸走样。当时有个唱片公司的朋友问他愿不愿意写歌赚钱，写歌的对象是黄绮珊。不知何故，黄绮珊没有将他的创作收入专辑。
同为清华校友的卢庚戌当年也在音乐这条路上备受打击，因为宋柯和高晓松说，就你和缪杰这长相，还想当歌手？醒醒吧！但卢庚戌有一股子“不达目的不罢休”的劲儿，为了签约当歌手，他想到了颜值高、创作好的学弟李健，他当年一首《黄杨扁担》曾给卢留下过深刻的印象。卢庚戌问他还想不想唱歌，咱俩可以以组合的形式签约喜洋洋，那家公司现在只有田震，我有足够多的作品，我们进去就能直接发片。这对正为工作郁闷的李健来说，是非常有吸引力的撩拨。在谨慎考虑后，他毅然放弃铁饭碗。
巧的是，黄绮珊也在喜洋洋，因为性格问题，黄绮珊的发展一直不顺遂，只能在水木年华的演出中做暖场，让李健记忆犹新的就是那首《只有你》，三个八度，完全把他给震了。后来，洪涛让李健上“歌手”，他当时忙着参加春晚，遂向洪推荐了黄绮珊。
