由于多年来，在政经界建立了深厚的人脉关系，特朗普轻而易举地扩张信用，投资手笔一次比一次巨大。他的商业知识丰富，却因赌性和胆量经常故意在投资与交易时违反常规。90年代以后，特朗普遭遇了经济衰退与楼市不景气，尤其是大西洋城的赌场与酒店让川普债台高筑，最终申请了破产保护。赌场生意遭遇重挫的困局一直持续到了2014年，但他化险为夷的商业运作能力让他的特朗普商业帝国依旧屹立。图为2014年10月6日，美国大西洋城，特朗普娱乐公司因财务亏损，资产被拍卖易主，迫使当初高调的“TRUMP”五个字母从一些建筑物上“拆除”。
商业和制作电视节目上的成功所带来的财富和荣誉并未让特朗普满足。实际上，从1987年开始，特朗普就曾多次表示要竞选总统，但并未成真。但这一次他动了真格，让自己的头衔又增加了一项：政治家。图为当地时间2015年6月16日，特朗普在纽约第五大道的住处宣布参选总统。“我正式宣布参加美国总统竞选，我们要让美国再次强大起来！”特朗普称“自己是迄今为止最成功的美国总统候选人”。
但作为零执政经验的特朗普，他在媒体发表针对时局的政见时，经常语不惊人死不休。特朗普公开挑战主流价值观，宣称美国社会公认的越战英雄麦凯恩只不过是一名战俘，而非英雄。他说，“我更喜欢那些没有在战争中被敌人俘虏的人。”此话一出，便引发争议，有人称特朗普的此番言论刷新了美国政治上的新“底线”。图为当地时间2015年9月，美国华盛顿，特朗普针对伊朗核协议问题接受记者采访。
原本就自大自信的特朗普，在竞选中更让人对其有一种嚣张狂妄的印象。特朗普曾直指美国总统奥巴马造成了叙利亚危机和民众的苦难生活。他称美国政府预备要接收的难民有可能是伊斯兰国分子。“如果我当了总统，他们都得回去。”图为川普发表关于非法移民的演说。
