1990年，他参演了徐克执导的《笑傲江湖》，饰演东厂走狗欧阳全。他把反派人物的奸诈狡猾饰演的淋漓尽致，他和东厂厂公应该是该片最抢镜的两人，他因此也获得第27届台湾电影金马奖最佳男配角奖。
辉仔
同年主演了吴宇森执导的电影《喋血街头》。张学友在片中饰演的“辉仔”是个有情有义，对兄弟愿以性命相托的青年。最后他也提名第10届香港电影金像奖最佳男主角，因为最后得奖的是张国荣（阿飞正传）。虽然没有得奖很遗憾，但是一起主演的梁朝伟都没有提名，可以看出大家对他演技的认可。
搞笑担当燕赤霞
1991年，出演电影《倩女幽魂Ⅲ：道道道》，在片中饰演为人义气、笑料百出的燕赤霞。在该片中他充分展现了自己的喜剧天赋。
最英俊、潇洒、雪白、干净的少帮主
