1990年，高晓松和老狼南下海口闯荡，在歌厅演唱。老狼回忆：“两个大学生第一次进三星级的宾馆，在席梦思床垫上跳啊跳。在歌厅干了半个月，被呵斥、又被各种流氓大哥追打。现在回想起来，那段日子是我俩最甜蜜的时光。”
1994年，大地唱片公司发行了一盒名为《校园民谣I(1983-1993)》的卡带，收录了多首由当时的大学生自主创作的校园民谣歌曲。这盒卡带中流传最广的两首歌，就是高晓松和老狼合作的《同桌的你》和《睡在我上铺的兄弟》。《同桌的你》《囊括了当年几乎所有的最佳金曲、最佳作词、最佳作曲奖项，第二年老狼还应邀登上央视春晚演唱这首歌，获得当年全国观众评选的春晚最受欢迎节目一等奖。
老狼的妈妈是文工团里的，老狼要去当歌手，他妈妈极力反对，认为儿子没这本事，说他们团里那么多歌手，老狼那嗓子要真能唱早唱了，但半年后有演出找到老狼，他妈妈的话锋已经改了，说3万元肯定不去，起码也4万。
