出道多年，张惠妹绯闻男友不计其数，经历姐弟恋也传过父女恋。细说阿妹过去的多段恋情，不难看出阿妹的嗜好，几乎都以姐弟恋为主：
第一段情初恋男友是中学同学林俊德
张惠妹初恋男友是中学同学林俊德，他至今还在阿妹的故乡开着吊车。林俊德17岁时认识阿妹，当时阿妹还未满15岁，刚开始是结伴一起出去玩，玩着、玩着，就变成了二人世界，后来由于张惠妹选择走上歌唱道路两人的青涩恋情便画上了句点。在天高地广的台东，只要你问哪里能找到张惠妹，马上就会有人指路，因为大家都知道要找张惠妹，只要到当地名为“水世界”的酒吧找林俊德，就行了。
第二段情与表哥恋爱不敢公开
阿妹的第二任男友是她的表哥与她一起在PUB里驻唱的乐团键盘手，分手后一直还来往。张惠妹与初恋男友合资在家乡开了个酒吧，而她的表哥则是张惠妹演唱会的键盘手。张惠妹与键盘手男友之间的感情，只维持了三年，不过两人目前还是事业伙伴。在上次台北举行的“妹力四射”演唱会上，阿妹一直不太愿意对外宣称的“键盘手男友”。
第三段情与前经纪人周立璟分分合合让人烦
1999年11月张惠妹通过丰华唱片公司向外界证实：她正在与香港富商周立璟拍拖，当时周立璟还当过阿妹的经纪人。但这段感情刚处于萌芽阶段。2000年1月恋爱中的张惠妹虽然公开了恋情，但还是抱着一边交往一边观察的心情。问到结婚，她很笃定地回答：“这几年内都不会考虑。”这段太过高调的恋情，因各种原因还是无法有好的结局，2001年11月14日张惠妹终于承认，她与周立璟已经分手。
第四段情与王力宏闹绯闻有点蹊跷
2004年，张惠妹和王力宏传出绯闻，随后被王力宏的唱片公司强烈指责，批阿妹借此恋情炒作自己。
第五段情与何守正交往近3年，两人相差11岁
2006年阿妹与台湾蓝球运动员何守正拍广告认识，后在黑人撮合下开始交往，2009年，张惠妹录制《沈春华Life Show》时承认恋情，但是两人的恋情却在2010年画上句点。
第六段情调酒师男友Sam
阿妹与Sam（姚小健）相识于2010年11月，结束与何守正恋情的阿妹常去Sam工作的夜店小酌，没多久旁人就嗅出两人来电的火花，张惠妹更是爱他到发狂，不但投资1500万元给他开夜店A Light，还供豪宅住、跑车开，又在脸书放闪手臂刺有“A Mei”图腾刺青，可谓极度宠幸，不过早前却有酒客爆料称在A Light看见Sam酒醉后对阿妹猛爆脏话，即使她逃上计程车还不放过，站在基隆路上大声咆啸“他X的张惠妹”。
