刘若英的演唱会，重磅嘉宾向来是不可或缺的亮点。在小巨蛋的收官场上，刘若英先是与老友梁静茹合唱《分手快乐》并上演嘴对嘴亲吻，后又在与五月天共同完成《顽固》后，和多年挚友阿信上演“世纪相拥”，将演唱会瞬间推至高潮。值得一提的是，梁静茹和五月天正是刘若英2002年第一次个人演唱会时的嘉宾，而刘若英本人也在安可曲目时穿回15年前“单身日志”演唱会的同款服装，百感交集泪洒小巨蛋。为期两年的“我敢”演唱会走到尾声，刘若英说：“我唱歌唱了22年，把生活中最真实的感受都放进了歌里，接下来我们要一起开始全新的旅程了，再不舍也要说再见。”
