众所周知，郭德纲当年对他的大徒弟何云伟（那时候闫云达还没回归）疼爱有加，甚至因此太疼爱何云伟招致曹云金的不满。何云伟的第一次婚姻也是郭德纲夫妻操办的，而当时何云伟婚内出轨，妻子小娟找到郭德纲妻子王慧时，何云伟还被师娘责怪，他和郭德纲夫妻的感情也从那时起有了裂痕，并最终分道扬镳。
但离开德云社的何云伟也没有就此踏实过日子，他先后结了两次婚，换了三个女友，上演了换女友的帽子戏法。
何云伟的第一段婚姻是和一位幼师，两人2001年相识，但结婚仅半年就闪电离婚，何云伟还曾在博客中写了万字长文《何云伟的婚姻——给小娟的一封信》。据报道，两人没离婚时何云伟就已经和新女友月月同居，而小娟曾找到师娘（郭德纲夫人王慧）“告”何云伟在外与别的女人同居，何云伟由此被师娘怪罪，春节前郭德纲甚至停掉了何云伟的演出。
第二段情史是和月月，两人并没有结婚的消息传出，何时分手的也不得而知，但从何云伟的博客中可以看出来，在何云伟第一段婚姻结束后两人还在一起了一段时间，两人还曾在等地铁时被偷拍到。
第三段情史是和陈笛，也就是何云伟的现任妻子。据说两人是经人介绍的，李菁笑言，何云伟的新媳妇对何云伟看得紧，在剧场演出也老能看到何云伟太太的身影。
上演了换女友帽子戏法的何云伟，还在期待着自己拜师的梅开二度，只是他还能如愿吗？
在郭德纲家谱中宣布收回云字后，曹云金掀起了和老郭的骂战，而何云伟却很快在一次直播中表示他现在是海清，云字已经去掉。也有人推测，这是何云伟准备重新拜师的征兆。
在离开德云社后，何云伟创办星夜相声会馆，后与李菁等产生分歧，退出后在红门相声汇演出，和他搭档的是王世臣徒弟刘洪沂，据说何云伟就有拜师刘洪沂之意，王世臣和侯宝林同辈，如若拜师成功，何云伟的辈分就将和郭德纲一样。
而刘洪沂也表示，改换门庭是不道德的事情，因此只是将何云伟収为了义子，他还劝何云伟：“爷俩（指郭德纲与何云伟）也许现在有点小矛盾，小误会，将来爷俩解决了，或许还能走到一起。”
