当时梁锦松按照惯例去TVB参加《欢乐满东华》的慈善筹款，一下子就对职场女性OL路线的陈慧珊一见钟情，之后他就开始了十分浪漫又用心的追求招数，不仅每日一束最昂贵的红玫瑰表达心意，而且不管工作多忙都会变身为司机接送陈慧珊上下班，而且为了表达爱恋之情，他还破天荒的与黎明和唱了一首歌曲，表达心意！不过当时陈慧珊已经有了青梅竹马，所以对待梁锦松的追求毫不动心。加之后面又传出陈慧珊已经结婚的消息，梁锦松也就偃旗息鼓，不再苦等了。
2010年、身为三届跳水冠军的伏明霞来到香港出席活动，恰好梁锦松也是参会要员之一。于是在活动现场，见到稍有局促的伏明霞，梁锦松自然尽地主之谊的与其攀谈起来，很快的两人便熟识起来。加上伏明霞与陈慧珊样貌上颇有几分相似，梁锦松自然加大了追求力度。不仅频频约伏明霞外出吃饭，还开着保时捷接送她出去游玩。
