“1967年，美国身陷越战泥潭，英国宣布计划从东南亚撤军，新加坡也才刚刚独立。（当时）正值冷战的高峰时期。”Daniel Chua Wei Boon认为，那个时候，新加坡建国总理李光耀在与美国领导人会面时，就本地区事务提供了直率而毫无掩饰的看法。50年后，新加坡总理李显龙此时访美，不仅在于推进新美关系，也是一个机会，为“美国对本地区的坚定承诺”提供一个有逻辑和必要的声音。
美国智库战略与国际研究中心（CSIS）亚洲事务资深顾问葛来仪（Bonnie Glaser）日前在接受新加坡《海峡时报》访问时则表示，对于美国的焦虑感在本地区内部不断增加，此次访美将令李显龙有机会就如何增强对本地区的信心以及密切美国与东南亚和东盟的联系提供建议。
此外，李显龙此次访美的时机也颇为巧妙。50年前，李显龙的父亲、新加坡建国总理李光耀曾于1967年10月期间访美。10月早些时候，白宫发布的文告称，新加坡“是美国超过50年来在亚洲最紧密的伙伴之一”。
许利平表示，对于美国而言，新加坡的角色相比以前可能有所下降，而原因则是多方面的。特朗普政府调整外交政策，提倡美国优先，没有像奥巴马政府时期那样在政治、安全等方面大肆扩展，某种程度上而言，有战略收缩的意味。在这样一个大背景和大方向之下，李显龙访美，想说服美国重视东南亚、保持奥巴马政府时期对东南亚的关注力度，是比较困难的。
但许利平也指出，在合作机制层面，美国和东盟之间有10+1美国东盟峰会、东盟地区论坛等一系列机制，来确保美国和东盟的合作在一定的轨道上。目前，美国国防部长马蒂斯也将前往菲律宾参加东盟防长会议。下个月，特朗普将访问越南和菲律宾。这些安排，都是机制化的活动。但即便有这些机制，在东南亚事务上美国到底能投入多少，现在还不得而知。
