英国《卫报》指出，特朗普和普京两人之间的关系颇为有趣，前者素来脾气暴躁、口无遮拦，但谈及后者时却应对圆滑，甚至多次公开对其表达仰慕之情。相较之下，普京表现得更加小心谨慎，他曾用一个内涵丰富的俄罗斯词语形容特朗普——它既可以理解为“浮夸”，又可以是“耀眼、醒目”的意思。这使得外界很难揣摩普京对特朗普的真实评价究竟如何。
“可以确定，克里姆林宫为此次会晤提前做好了充分的准备，既对特朗普本人进行了一番全面彻底的了解和分析，又考虑衡量了俄方通过此次会晤希望达成的目标。”华盛顿智库“战略与国际问题研究中心”欧洲事务部门负责人希瑟·康利表示。
据俄罗斯智库“俄罗斯国际事务理事会”成员马克西姆·萨奇科夫透露，早在今年3月，俄罗斯外交部就邀请多名外交政策专家参加“头脑风暴”，讨论莫斯科方面手握哪些谈判筹码以及应当提出哪些要求。
萨奇科夫称，俄外交官员认为可以从乌克兰和叙利亚等地区事务、建立军事沟通渠道和经济关系等方面探讨俄美关系，不过其中最重大且最不明确的一点涉及构建何种国际秩序，尤其是“美国和俄罗斯想要和平地生活在怎样的世界里”。
