当年3月初，杨绛去看望老朋友孙令衔，孙也要去清华看望表兄，这位表兄不是别人，正是钱钟书。两人初见，杨绛眼中的钱钟书身着青布大褂，脚踏毛底布鞋，戴一副老式眼镜，眉宇间“蔚然而深秀”。当时两人只是匆匆一见，甚至没说一句话，但当下都彼此难忘。钱钟书写信给杨绛，约在工字厅相会。一见面，他的第一句话就是：“我没有订婚。”杨绛答：“我也没有男朋友。”从此两人便开始鸿雁往来，“越写越勤，一天一封”，直至杨绛觉出：“他放假就回家了。（我）难受了好多时。冷静下来，觉得不好，这是fallinlove（坠入爱河）了。”
费孝通来清华大学找杨绛“吵架”。他认为自己更有资格做杨绛的男朋友，因为他们已做了多年的朋友。杨绛回应：“朋友，可以。但朋友是目的，不是过渡；换句话说，你不是我的男朋友，我不是你的女朋友。若要照你现在的说法，我们不妨绝交。”费孝通很失望，但也无可奈何，只得接受现实。
1979年4月，中国社会科学院代表团访问美国，钱钟书和费孝通作为代表团成员，不仅一路同行，旅馆住宿也被安排在同一套间，费老还主动送钱钟书邮票，让他写家信回家。钱钟书想想好笑，借《围城》里赵辛楣曾对方鸿渐说的话，跟杨绛开玩笑：“我们是‘同情人’。”费老直到晚年作文时，还把杨绛称为自己的初恋女友，杨绛直言：“费的初恋不是我的初恋。”彻底撇清为暗恋一场。钱钟书去世后，费孝通去拜访杨绛，送他下楼时，杨绛一语双关：“楼梯不好走，你以后也不要再‘知难而上’了。”
“最贤的妻”，《围城》名句出自杨绛之手
1935年7月13日，钱钟书与杨绛在苏州庙堂巷杨府举行了结婚仪式。多年后，杨绛在文中幽默地回忆道：“（《围城》里）结婚穿黑色礼服、白硬领圈给汗水浸得又黄又软的那位新郎，不是别人，正是钟书自己。因为我们结婚的黄道吉日是一年里最热的日子。我们的结婚照上，新人、伴娘、提花篮的女孩子、提纱的男孩子，一个个都像刚被警察拿获的扒手。”
随后钱钟书考取了中英庚款留学奖学金，杨绛毫不犹豫中断清华学业，陪丈夫远赴英法游学。满腹经纶的大才子在生活上却出奇地笨手笨脚，学习之余，杨绛几乎揽下生活里的一切杂事，做饭制衣，翻墙爬窗，无所不能。杨绛在牛津“坐月子”时，钱钟书在家不时闯“祸”。台灯弄坏了，“不要紧”；墨水染了桌布，“不要紧”；颧骨生疔了，“不要紧”——事后确都一一妙手解难，杨绛的“不要紧”伴随了钱钟书的一生。钱的母亲感慨这位儿媳，“笔杆摇得，锅铲握得，在家什么粗活都干，真是上得厅堂，下得厨房，入水能游，出水能跳，钟书痴人痴福。”
1937年，上海沦陷，第二年，两人携女回国。钱钟书在清华谋得一教职，到昆明的西南联大上课，而杨绛留在上海，在老校长王季玉的力邀下，推脱不过任了一年母校振华女中的校长，这也是她生平惟一一次做“行政干部”，其实一贯自谦“我不懂政治”的杨绛，正是毕业于东吴大学的政治系。
1945年的一天，日本人突然上门，杨绛泰然周旋，第一时间藏好钱先生的手稿。解放后至清华任教，她带着钱钟书主动拜访沈从文和张兆和，愿意修好两家关系，因为钱钟书曾作文讽刺沈从文收集假古董。钱家与林徽因家的猫咪打架，钱钟书拿起木棍要为自家猫咪助威，杨绛连忙劝止，她说林的猫是她们家“爱的焦点”，打猫得看主人面。杨绛的沉稳周到，是痴气十足的钱钟书与外界打交道的一道润滑剂。家有贤妻，无疑是钱钟书成就事业的最有力支持。1946年初版的短篇小说集《人·兽·鬼》出版后，在自留的样书上，钱钟书为妻子写下这样无匹的情话：“赠予杨季康，绝无仅有的结合了各不相容的三者：妻子、情人、朋友。”
